嘉祐六年(1061年),苏轼出仕,任风翔签判。嘉佑八年(1063年)陈慥之父陈希亮来任府尹。陈希亮素以威严著称,僚属和他见面多不敢仰视,而苏轼年少气盛,常与争议,甚至形于颜色。这年,苏轼和陈慥初遇,二人一见如故,抒怀言志,颇为投合。自凤翔返京后,苏轼妻死父逝,宦海升沉,身经乌台诗案的文字之狱,贬往黄州;陈慥也父死无禄,心志不得伸,以平民之身隐于异乡。元丰三年(1080年),陈慥听说苏轼被放逐而相迎于途中,以后过往频繁。据苏轼自己统计,在黄州四年,他“三往见季常,季常七来见余,盖相从百余日也”(详《岐亭五首》)。两人情至深,故苏轼于元丰四年(1081年)写下了这篇散文。