《春晴怀故园海棠二首》作于宋孝宗淳熙七年(1180年)春天,当时作者离家宦游,正在广州任提举广东常平茶盐之职。一说这组诗作于淳熙八年(1181年)。
淳熙六年(1179年)正月,杨万里离家南行赴广州任职,三月抵达广州官舍。此时诗人虽已经五十多岁了,但忧国忧民之心不减当年,他对国家分裂,北方大好河山沦于敌手,感到悲愤。他对宋孝宗重用奸党,打击忠臣,不图恢复,甚为忧虑。他因直言谏诤,屡遭排斥,官职频迁,心情颇为忧郁,对于仕宦有些厌倦,因而产生归隐之念。他在《四月十三日度鄱阳湖》诗中说:“游倦当自归,非为猿鹤怨。”故上任后,常有叹老嗟衰、思乡怀旧之感。这组诗就是在这种心情下写的。