张氏即张鹤龄，孝宗张皇后弟，时封寿宁侯。这位国舅爷招纳无赖、罔利害民。梦阳向皇帝刚直进言，揭露了张的恶行。寿宁侯匆匆反扑，抓住梦阳奏疏中最后一句“厚张氏者至矣”几个字，采取断章取义、移花接木的手法，硬将揭露张国舅之“张氏”说成是讪骂张皇后之“张氏”。当时“皇后有宠，后母金夫人愬不已。帝不得已，系梦阳锦衣狱”（《明史·李梦阳传》）。幸亏孝宗还算明白，很快就将梦阳放了，并召张鹤龄进宫训斥了一顿。但李梦阳受此屈辱，怒气不平，“他日，梦阳途遇寿宁侯，詈之，击以马箠，堕二齿。寿宁侯不敢校也”（同上）。在第二次与权豪势要的斗争中，李梦阳冒着杀头的危险，直言上疏劾奏国戚，甚至于事后还怒打皇亲。虽然也曾被抓入狱，且损失了三个月的俸禄，但在朝廷之上却赢得了刚直的好名声。当年五月，孝宗卒，武宗即位。梦阳官升一级，进户部员外郎，从五品。第二年，正德改元，梦阳又进郎中，正五品。 武宗即位后，原在东宫的一帮旧阉当权，干扰朝政、横行霸道，朝中正直官员多所不满。户部尚书韩文得内阁三老臣刘健、李东阳、谢迁支持，令梦阳执笔代作疏劾宦官，率群臣请诛刘瑾等八虎，此事在当时引起轩然大波。李梦阳《代劾宦官状疏》所附《秘录》中记载：“韩文每朝，退对属吏，言辄泣泪数行下，以阉故。而郎中李梦阳间说之曰：‘公，大臣也！义共国休戚，徙泣何益？’韩公曰：‘奈何？’
曰：‘比谏臣有章入，交论诸阉，下之阁矣。夫三老者，顾命臣也。闻持谏官章甚力。公诫及此时率诸大臣殊死争，阁老以诸大臣争也，持必更易，力易为辞，事或可济也。’韩公于是捋须昂肩，毅然改容曰：‘善！即事弗济，吾年足死矣！不死不足以报国。’翌日早朝，韩公密叩三老，三老许之，而倡诸大臣，又无不踊跃喜者。韩公乃大喜，退而召梦阳，令具草。”
李梦阳代韩文草拟的，就是那篇有名的《代劾宦官状疏》。此疏九月上呈，十月，韩文率廷臣力争。谁知正德皇帝却在这个月让刘瑾入司礼监，“罢户部尚书韩文，勒少师刘健、少傅谢迁致仕”（郑晓《今言》。刘瑾“勒罢公卿台谏数十人，又指内外忠贤为奸党，矫旨榜朝堂”（同上）。以“五十三人党比，宣戒群臣”（《明史·武宗纪》）。梦阳自然在五十三人之列，但由于当时刘瑾并不知劾章出梦阳之手，仅将其于正德二年（1507）春二月放归田里。第二年五月，刘瑾得知劾章乃梦阳代草，又矫旨将梦阳从开封抓到北京下狱，必欲杀之而后快，幸“康海为说，乃免”（《明史·李梦阳传》）。直到当年八月，梦阳才被赦出。李梦阳第三次对权豪势要的斗争，更显示出他倔强的性格和惊人的胆略，政治色彩也更加浓厚。劾奏八虎之事，虽由韩文出面领头，实际上却是由李梦阳主动策划的。这件在当时震惊朝野的大事，无疑进一步提高了梦阳的威信。
正德五年（1510）八月，刘瑾伏诛。第二年四月，诏梦阳起复，迁江西按察司副使，正四品。当年五月赴官，六月到任。这是李梦阳第四次升官，也是他仕宦的终点。这一年他刚好四十岁，但他刚介耿直的个性并未改变。到江西后，李梦阳首先没搞好与总督陈金的关系。“副使属总督，梦阳与相抗，总督陈金恶之，监司五日”。接着，又与巡按御史江万实闹翻了。“会揖巡按御史，梦阳又不往揖，且敕诸生毋谒上官，即谒，长揖毋跪。御史江万实亦恶梦阳”。与此同时，梦阳又得罪了淮王佑棨。“淮王府校与诸生争，梦阳笞校，王怒奏之”。在这前后，梦阳还与参政吴廷举有矛盾。“参政吴廷举亦与梦阳有隙，上疏论其侵官”（均见《明史·李梦阳传》）。这些人纷纷搜集材料，打击梦阳，正如梦阳自己所言：“仆此一言一动，悉为仇者所搜罗。江御史搜罗者二，吴廷举者二，淮人者三。”（《与何子书二首》其一）
矛盾加剧后，总督陈金命布政使郑岳勘此事。梦阳不甘示弱，进行反击，“执岳亲信吏，言岳子沄受赇，欲因以胁岳”（《明史·郑岳传》）。糟糕的是：“宁王宸濠者，浮慕梦阳，尝请撰阳春院记，又恶岳，乃助梦阳劾岳。”（《明史·李梦阳传》）据徐缙《空同李公墓表》：“宸濠乃以诡术诱公，弗察也，未及乃觉，绝弗与见。”宸濠为了利用李梦阳打击郑岳而插手其间，更把事情弄得一塌糊涂。当时江西上层人物之间剑拔弩张，以致“巡抚任汉顾虑不能决”（《明史·郑岳传》），只好请中央政权派人来解决这场大纠纷。“正德八年秋八月，给事中王爌有章言此事。”（李梦阳《广信狱后记》）“帝遣大理寺卿燕忠会给事中黎?amp;#93;按问。”（《明史·郑岳传》）
燕忠到江西后，于广信（今上饶）勘问此事。李梦阳《广信狱后记》云：“十二月，燕卿至广信府。明年正月二十八日，至广信就狱。是年三月事完。”这是正德九年（1514）的事，李梦阳《亡妻左氏墓志铭》云：“甲戌，李子以与江御史构，从理官于上饶。”在当年四月八日的《与何子书二首》其二中，梦阳又说：“勘事一、二日毕矣，而淹至三月二十五日始发回省城候命。”可知在勘审过程中，梦阳一直是比较被动的，孤立无援，处境可怜，况又是“卧病待罪”（李梦阳《广信狱后记》）。勘审结果，自然是梦阳败诉，诚如他自己所言：“臣以居官无状，得蒙宽谴，罢归。”（《宣归赋》自注）他彻底失败了，在仕途上翻了最后一个大跟斗。
在第四次与权豪势要的斗争中，梦阳自有其狂狷使气的一面；但就本质而言，他并没有错。无论顶抗总督也罢，拒揖御史也罢，鞭挞淮王府校也罢，执布政使亲信吏也罢，侵官也罢，梦阳所冲击、毁坏的，无非是达官贵人们的威势与尊严而已。从这个意义上讲，空同子自有其独立的人格、耿介的气骨、可贵的精神。梦阳在当时当地是大得人心的，当他被羁广信狱时，竟有“诸生万余为讼冤”（《明史·李梦阳传》）。可见一斑。
然而，事情并没有完。嘉靖初，宸濠谋反被诛后，梦阳“坐为濠撰《阳春书院记》，狱辞连染”（《列朝诗集小传·李副使梦阳》），“御史周宣劾梦阳党逆，被逮。大学士杨廷和、尚书林俊救之”（《明史·李梦阳传》），才又一次免于杀身之祸。梦阳虽为当时黑暗官场所不容，但在士林中威信极高。“卒后，弟子私谥文毅”（《明诗综》卷二十九），可看作是时人对他的高度评价。
纵观李梦阳的一生，二十一岁中举，二十二岁成进士，历官户部主事、员外郎、郎中，终江西提学副使，四十三岁罢官家居。二十年宦海生涯，他格抵勋珰、指斥国戚、弹劾阉竖、陵轹台长，曾几番下狱、数次罢官，可谓清节不渝、胆气过人。论其诗，褒贬毁誉，自可再议；然论其人，则足称封建时代正直士大夫的典型。从他的宦海浮沉中，我们也就可以感受到封建官场之黑暗。
第二次下狱
弘治十八年（1505），李梦阳上书孝宗皇帝，劾寿宁侯，结果又导致了他第二次下狱。此事全过程，李梦阳在《上孝宗皇帝书稿》所附之《秘录》中述之甚详：“于是密撰此奏，盖体统利害事。草具，袖而过边博士（贡）。会王主事守仁来，王遽目予袖而曰：‘有物乎？必谏草耳。’予为此，即妻子未之知，不知王何从而疑之也。乃出其草示二子，王曰：‘疏入，必重祸。’……及疏入，不报也，以为竟不报也。一日，忽有旨拿梦阳，送诏狱，乃于是知张氏有本辩矣。张氏论我斩罪十，然大意主讪母后，谓疏末张氏斥后也。……奉圣旨：‘李梦阳妄言大臣，姑从轻，罚俸三个月。’此十八年四月十六日也。”
第二次
不知不觉，又一年的考试来临了。这时的李梦阳学识更加广博，他满怀自信地又一次告别家乡父老来到长安。当他刚刚出现在考场里的时候，那些纨绔子弟又不怀好意地上前嘲弄他：“北山狼怎么又敢来应试?”这次李梦阳没有生气，他机智地想了想，然后委婉含蓄地说道：“虎走青山在，山在虎还来，岂有不来之理?”纨绔子弟听后面露惭色、无言以对，只得悄悄溜走了。考试开始了，李梦阳胸有成竹，临阵不惧，才思泉涌，奋笔疾书，一篇文才俊秀、论语精辟的好文章不一会儿就做完了。他满以为这次可以扬眉吐气了，谁知，学台大人不学无术，有眼无珠，只知徇私舞弊，哪里看得出梦阳的才学。非但榜上无名，考官还竟然在李梦阳的考卷上胡乱批道：“四等大秀才李梦阳。”以此来挖苦他。梦阳万万没有想到考官会这样做，又一次愤愤而去。
两次应试，并没有使李梦阳灰心气馁，相反，学习更加刻苦了。弘治五年，李梦阳再次告别家乡，前往长安应试。这一次，为了回击学台大人的嘲弄，他在一只大灯笼上用红笔书写“四等大秀才李梦阳”8个大字。学台见他提着这样的灯笼招摇过市，不禁大吃一惊，又羞又怒，却又拿他没办法。
第三次
考试开始了，这次考试是即景赋诗。学台和那些貌似胸有韬略的考生瞧不起李梦阳，想让梦阳当众出丑，在一旁密谋捉弄办法。李梦阳并不把这些放在心上，镇定自若，胸有成竹，一边往高楼上走，一边赋诗道：“一步一步登高楼。”学台和那些纨绔子弟一听起句如此平淡，都蔑视地笑了。梦阳并不在意，又往上走了一步说：“手扶栏杆望北斗。”学台及其他考生听后不语了，心里暗想这句还有点诗意。梦阳说完继续上楼，随即又顺口成章：“不是青天遮眼目，望尽天下十八州。”学台和那些考生听后瞠目结舌，心里不由得暗暗夸奖：“高才!高才!”从此再也不敢轻视这位年仅19岁的小梦阳了。这一年梦阳考中解元，即第一名举人。第二年，又连中进士，更使人刮目相看。(《民间故事》)
奏阻课盐
武宗皇帝时，太监王瓒、崔果上奏朝廷，要用长芦运司伪官盐12000引到南京去变卖，然后用得来的钱给宫廷置办织造锦缎的材料。户部司官李梦阳、王宗文、徐廷用等对尚书韩文说：“现在是新登基的圣上初次管理朝政，不应该以变卖官盐去办宫廷用的锦缎。”韩文就按这个意见上奏武宗皇帝，并同意只给6000引。武宗皇帝询问内阁大臣：“户部为什么不全给?”回答说：“太监装载官盐时，中间夹带了许多私盐，沿途又害人，而且延迟了官盐的纳税和交易，。先帝在其后几年里，曾下决心整顿食盐的管理，这正是圣上您继续进行整顿的当务之急呀!”武宗皇帝很不高兴，说：“天下的事难道只由几个太监搞坏了?譬如十个人中，也还有三四个好人吧?”内阁大臣刘健等退出，再次上奏章，极请武宗皇帝按照户部的意见办理。皇上不得已，就听从了。(《续束献通考》)
出对联
李梦阳在管理江西学政的时候，有一名学子与他同姓同名。李梦阳就把这个学子叫到面前说：“你难道不知道我的姓名，怎么敢起与我相同的姓名来侵犯我？”这位学子回答说：“姓名是由父母起的，明知与你的名字相同但不敢更改呀!”李梦阳想了一会说：“我现在出一副对联的上联，来检验你的才学，你如果能对上，我就宽恕了你。”接着说：“蔺相如、司马相如，名相如，实不相如；”上联的意思是说，你与我虽然姓名相同，我们可不是一样的人物。这位学子思索了不久就应对道：“魏无忌、长孙无忌，彼无忌，此亦无忌。”下联的意思是说，魏无忌和长孙无忌都不因为名字相同而有所顾忌，我们何必为此事计较呢?李梦阳听后，笑着将这位学子支走了。(《古今谭概》)
白昼打灯笼
李梦阳自小跟随做官的父亲到外地生活、学习，因他聪颖敏惠，熟读经诗，学得满腹经纶，能写锦绣般的文章；在他剐满19岁时，陕西省举行乡试，全省的秀才齐集省城参加考试，考取举人。按当时规定，哪个省的人就在哪个省会参加考试，在外的人员都要回归故里。当时庆阳府安化县归陕西省布政使管辖，因此，李梦阳先回到庆阳府安化县住了当段时间，然后到陕西长安去应试。因为他一直跟随父母，亲眼目睹了官场的腐败和黑暗，；又在故里听闻了官家鱼肉百姓的事实，因此激起了义愤，总想借机发泄二下。他灵机一动，想了一个绝妙的办法。当他早晨进入考场时，手打一盏点燃的灯笼要进门，守门官吏和其他秀才都很惊讶，问：“你怎么白天打着灯笼行走?”李梦阳一本正经地答说：“现在太黑暗了，我怕遭人暗算!”李梦阳说罢，微微—笑；秀才们对他的意思心知肚明，也对应一片笑声。而主持考试的官员们虽然心中生气，想发作给李梦阳难堪，但转念÷想，明里整治他，倒显他们肚量小；等他考试时或考试后再想妙方整治他不迟。试卷是密封的，无计可施，但在试卷拆封后，李梦阳竟中了第一名，为解元，而且他的文章被人们竞相传抄，一时长安纸贵。在盛名之下，官员们只好千瞪眼了。(《民间故事》)
李梦阳的乐府、歌行在艺术上有相当成就。他善于结构、章法，如《林良画两角鹰歌》从画说到猎、从猎生发议论，后画猎双收,很见功力。但时有雕凿之痕,并未臻于自然流转的神境。另有部分乐府模拟严重，不足取。除乐府、歌行之外，李梦阳的七律也有特色。他专宗杜甫，七律多气象阔大之辞。如《台寺夏日》对台寺的描绘,很有磅礴飞动的气势,并蕴藏着鉴古知今的情思。他创作七律，也能注意开阖变化。王维祯认为："七言律自杜甫以后，善用顿挫倒插之法，惟梦阳一人。"但也应看到，李梦阳的七律并非全是雄浑健拔之作，还有少数兴象飘逸、风味盎然的诗篇。如《舟次》"贪数岸花杯不记，已冲风雨□犹牵"，《春暮》"荷因有暑先擎盖，柳为无寒渐脱绵"，用词精警而自然，情趣横生而不落俗套，另具一种风致。著有《空同集》66卷。
