梁元帝27岁时所作《法宝联璧序》，记庾肩吾为48岁，可以推知其生年。庾信于承圣二年(553)封武康县侯，袭父爵，则庾肩吾当卒于此年。元帝萧绎为作墓志。

　　庾肩吾历任萧纲府中属官，当时盛行的宫体诗，他是推波助澜者之一。现存的诗文，多为应制、奉和、侍宴、谢启这一类酬应之作，但象“路高村反出，林长鸟更稀。寒云间石起，秋叶下山飞”（《游甑山》），“泉飞疑度雨，云积似重楼”（《寻周处士弘让》）等句写景还很生动。他的《乱后行经吴邮亭》一诗，对侯景之乱也颇有悲愤之情。由于他讲求声律，有一些五言诗已经具备了五言律诗的雏形。

　　庾肩吾还是一位书法家，著有《书品》，叙述书法的源流演变，评论历代书法家的特色，颇受后人的重视。

　　人物品评在汉末多带有预言成败的意味，偏重在识鉴人才、拔擢俊彦，所以品评的重点在政治、道德方面。魏晋以后的人物品评有一个新的趋势，就是在预言性和政治、道德的评议外，增加了许多审美的成分，为已经享名的人物用形象的语言、比喻象征的手法加以品题。如《世说新语》中的这些品题：“公孙度目邴原：‘所谓云中白鹤，非燕雀之网所能罗也。’”(《赏誉》)“王戎云：‘太尉神姿高彻，如瑶林琼树，自然是风尘外物。’”(《赏誉》)“时人道阮思旷：‘骨气不及右军，简秀不如真长，韶润不如仲祖，思致不如渊源，而兼有诸人之美。’”(《品藻》)“有人叹王恭形茂者，云：‘濯濯如春月柳。’”(《容止》)《世说新语》中品题人物常见的审美概念有：清、神、朗、率、达、雅、通、简、真、畅、俊、旷、远、高、深、虚、逸、超等，其中最常见的是：真、深、朗三者。而用作比喻的又不乏自然物象，如：千丈松、松下风、玉树、玉山、云中白鹤、龙跃云津、凤鸣朝阳。人物审美的兴盛，对文艺审美起了催化的作用。有的文学审美范畴来自人物审美，如“风骨”、“骨气”、“风神”、“清虚”、“清通”、“高远”、“情致”、“才情”等。而人物流品的划分，也直接影响着文艺批评，锺嵘《诗品》、庾肩吾《书品》、谢赫《古画品录》，就是明证。

　　萧纲即帝位(简文帝)，任度支尚书。侯景至建康，矫诏遣肩吾使江州招降萧大心，他乘机逃至会稽，间道奔江陵投萧绎，任江州刺史，领义阳太守，封武康县侯。卒赠散骑常侍、中书令。工诗赋。诗与徐摛齐名，早期多为奉和应制、侍宴、谢启一类酬应之作，风格靡丽，为“宫体诗”创始人之一。但某些诗句如“路高村反出，林长鸟更稀。寒云间石起，秋叶下山飞”(《游甑山》)，“泉飞疑度雨，云积似重楼”(《寻周处士弘让》)等，写景较生动。诗歌形式上讲求对仗，注重声律，对后来律诗的形成有所贡献。

　　明胡应麟《诗薮》称其“风神秀相，洞合唐规”，王夫之《古诗品选》推为“近体之宗祊”。晚年经乱，诗风有所转变，如《乱后行经吴邮亭》等诗，抒发对时代动乱的感慨，情辞慷慨，笔力较为雄健。又善书法，著有《书品》传世，叙述书法源流演变，评论历代书法家之特色，颇受后人重视。《隋书·经籍志》载其有集十卷，但唐李贺已经感叹不得见其遗文(《还自会稽歌序》)。明张溥辑有《庾度支集》，收入《汉魏六朝百三名家集》。