擅山水、人物、花鸟,其山水早年随周臣学画,后师法李唐、刘松年,加以变化,画中山重岭复,以小斧劈皴为之,雄伟险峻,而笔墨细秀,布局疏朗,风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事,师承唐代传统,线条清细,色彩艳丽清雅,体态优美,造型准确;亦工写意人物,笔简意赅,饶有意趣。其花鸟画,长于水墨写意,洒脱随意,格调秀逸。除绘画外,唐寅亦工书法,取法赵孟頫,书风奇峭俊秀。有《骑驴思归图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《秋风纨扇图》、《百美图》、《枯槎鸜鹆图》、《两岸峰青图》等绘画作品传世。
唐寅文学上亦富有成就。工诗文,其诗多纪游、题画、感怀之作,以表达狂放和孤傲的心境,以及对世态炎凉的感慨,以俚语、俗语入诗,通俗易懂,语浅意隽。著有《六如居士集》,清人辑有《六如居士全集》。
被革黜后,遂漫游名山大川,后筑室于桃花坞,致力于绘画。生活放浪,与祝允明、文征明、徐祯卿称“吴中四才子”。收藏图书和书画富为一时,文征明赠诗有:“君家在皋桥,暄阗市井区。何以掩市声,充楼古今书。左陈四五册,右倾三两壶”。每夜读书一卷,用朱黄识别于书旁。每阅一卷,写山水、人禽、竹木,或书小诗,或记月日。藏书楼有“梦墨亭”、“学圃堂”等,所藏以宋元版本为多,如收藏有成玄英注疏《庄子》20卷,北宋佳本;《三辰通载》为南宋精刻;袁枢《通鉴纪事本末》为宋刻本中佳本。藏书、藏书画印记有“南京解元唐寅”、“唐伯虎印”、“梦墨亭”、“学圃堂珍藏书籍”、“唐居士印”、“梦墨亭六如居士”、等。他不仅有较多藏书、藏书画印,更珍贵的是在其收藏的古籍中,有较多的亲笔题记,如“苏台唐寅子畏学圃堂珍藏书籍”、“晋昌唐寅醉中读”、“唐子畏梦墨亭藏书”、“吴郡唐寅桃花庵中梦墨亭书”等。