诗歌
　　曹操对文学、书法、音乐等都有深湛的修养。他的文学成就，主要表当今诗歌上，散文也很有特点。
　　曹操的诗歌，今存20多篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类。一类是关涉时事的，一类是以表述理想为主的，一类是游仙诗。
　　与时事有某种关联的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏门行》等。《薤露行》、《蒿里行》二诗，作于建安初年。前一篇反映何进谋诛宦官事败，董卓入洛阳作乱；后一篇写关东各州郡兴兵讨卓，又各怀野心，互相杀伐，在内容上紧相承接。诗篇以简练的语言，高度概括地写出了这一段历史过程，因此被誉为“汉末实录，真诗史也”（钟惺《古诗归》）。尤其可贵的是，在《蒿里行》诗中他以同情的笔调，写出了广大人民在战乱中所罹的深重苦难：“铠甲生虮虱，万姓以死亡，白骨露于野，千里无鸡鸣，生民百遗一，念之断人肠。”《苦寒行》作于建安十一年，诗篇描写冬日太行山区的酷寒、荒芜、险峻，形象生动，同时也写出了诗人内心的复杂感受。《步出夏门行》作于建安十二年征三郡乌桓时。该诗包括“艳”（前奏）及四解。“艳”着重写了诗人出征时的复杂心情。一解“观沧海”，写进军途经碣石时的观感；二解“冬十月”、三解“土不同”，写归途中见闻；四解“龟虽寿”，写取得了这场重要战役胜利后的思想活动。其中“观沧海”描写大海景象，“秋风萧瑟，洪波涌起，日月之行，若出其中；星汉灿烂，若出其里”，气势磅礴，格调雄放，映衬出诗人包容宇宙、吞吐日月的阔大胸怀。“龟虽寿”以一系列生动的比喻，表达诗人对人生及事业的看法：“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已”。这是诗人贯彻终生的积极进取精神的真实表白。
　　以表述理想为主的诗歌有《度关山》、《对酒》、《短歌行》等。前两篇写政治理想。他设想的太平盛世是儒法兼采、恩威并用的贤君良臣政治。这在汉末社会大破坏的现实背景下，无疑是具有进步意义的。《短歌行》的主题是求贤，以“山不厌高，海不厌深，周公吐哺，天下归心”等诗句，抒发求贤若渴，广纳人才，以冀成其大业心情。
　　在艺术风格上，曹操诗歌朴实无华、不尚藻饰。它们以感情深挚、气韵沉雄取胜。在诗歌情调上，则以慷慨悲凉为其特色。慷慨悲凉，这本来是建安文学的共同基调，不过在曹操的诗中，它表现得最为典型，最为突出。在诗歌体裁上，曹操的乐府诗并不照搬汉乐府成规，而是有所发展。如《薤露行》、《蒿里行》，在汉乐府中都是挽歌，他却运用旧题抒写了全新的内容。曹操开创了以乐府写时事的传统，影响深远。建安作家以及从南北朝直到唐代的许多诗人，他们拟作的大量乐府诗，都可以说是这一传统的继承和发扬。
　　曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学（见建安七子）所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。刘勰在论述建安文学繁荣原因时，就曾指出“魏武以相王之尊，雅爱诗章”（《文心雕龙时序》）。事实上，建安时期的主要作家，无不同他有密切关系。曹丕、曹植是他的儿子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的荫护。可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
　　此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》、《让县自明本志令》、《与王修书》、《祀故太尉桥玄文》等，文字质朴，感情流露，流畅率真。
　　曹操著述，据清姚振宗《三国艺文志》考证，有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书》13卷等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子注》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子注》，又附入《魏志·武帝纪》、《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。

书法
　　后人称曹操为中华民族历史上杰出的政治家、军事家、文学家，文武双全、文艺兼亥之人。而曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。历史上见过曹操书法作品的人，无不赞其书作有“金花细落，遍地玲珑；荆玉分辉，瑶若璀粲。”、“笔墨雄浑，雄逸绝论。”之大美。
　　西晋文学家张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”
　　南朝的书法评论家梁瘐肩在其《书品》中，把古代名人的书法作品分为：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的书法作品列入中中之品。唐代书法家兼评论家张玉灌，按历代书法家的艺术成就，把它们划分为神、妙、能三类：杰立特出者为神，运用精美者为妙，离俗不谬者为能；他在书法评论专著《书 断》中称曹操的书法作品为妙品。由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
　　有史料记载，他除常与当时出名的书法家：钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外，还特把喜爱的秘书令梁鹄的字挂在帐中，细细揣摩、欣赏；有时夜间睡不着，便起来慢慢品位、琢磨钉满墙的梁鹄的字。不仅如此，魏宫的牌匾他都让梁鹄写，可以说仰俯皆是。他与梁鹄之间还有一段鲜为人知的故事：梁鹄倾其一生至力于书法事业，当曹操得知梁为借读大书法家蔡邕留给韦诞的一部论笔法的专著遭拒后，便又气又恨，呕血不止时，他遂将自己专用的五灵丹拿给梁鹄服用。
　　曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。
　　宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。现留存于世的只有两个字了，即曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。亳州《曹操地下运兵道》处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。