虞世南是跟从王羲之的七世孙、隋朝书法家智永禅师学习书法的。他的字用笔圆润，外柔内刚，结构疏朗，气韵秀健。传说唐太宗学书就是以虞世南为师。唐太宗常感到“戈”字难写。有一天，他写字时写到“戬（jian剪）”字，只写了“晋”的半边，让虞世南写另外半边的“戈”。写成以后，唐太宗让魏征来鉴赏，魏征看了说：“今窥（看的意思）圣作，惟戬字戈法逼真”。唐太宗赞叹魏征的眼力高，也更看重虞世南的书法了。虞世南的代表作有《孔子庙堂碑》等。初唐的书法家继欧、虞之后的是褚遂良和薛稷。虞世南死后，唐太宗慨叹地说：“世南死，没有人能够同我谈论书法了。”