吴伟业诗今存1000多首,他与钱谦益、龚鼎孳并称"江左三大家"。《四库全书总目》评论说:"其少作大抵才华艳发,吐纳风流,有藻思绮合、清丽芊眠之致。及乎遭逢丧乱,阅历兴亡,激楚苍凉,风骨弥为遒上。"颇能概括其特色及前后变化。他的诗歌多写哀时伤事的题材,富有时代感。他的近体诗中的佳作有《过吴江有感》、《过淮阴有感》、《杂感》、《扬州》、《读史杂感》、《怀古兼吊侯朝宗》等。其中《扬州》四首,更是他七律的力作。而他的七言歌行更为出色,音节极佳,情韵悠然,其中如《圆圆曲》讽刺吴三桂降清;《永和宫词》、《萧史青门曲》写田妃、公主的身世遭遇;《楚两生行》、《听女道士卞玉京弹琴歌》写艺人的漂零沦落;《临江参军行》颂扬抗清将领;《松山哀》讽刺洪承畴降清,内容深婉,有"诗史"之称。他还有一些反映民间疾苦之作,如《直溪吏》、《临顿儿》、《堇山儿》、《马草行》、《捉船行》等。不过吴伟业的七言歌行也有用典过多的缺点。
吴伟业词作不多,但传诵颇广。陈廷焯评论说:"吴梅村词,虽非专长,然其高处,有令人不可捉摸者,此亦身世之感使然。"又说:"梅村高者,有与老坡神似处。"(《白雨斋词话》)其风格与诗近似,清丽哀婉。如〔满江红〕《蒜山怀古》,咏镇江府事,声情悲壮;〔贺新郎〕《病中有感》,自怨自艾,悲感万端,感人至深。
吴伟业著作有《梅村家藏稿》、《梅村诗馀》,传奇《秣陵春》,杂剧《通天台》、《临春阁》、史乘《绥寇纪略》等。