吴伟业与钱谦益、龚鼎孳并称“江左三大家”，又为娄东诗派开创者。诗以宗法唐人为主，兼取宋代苏轼、陆游。《四库全书总目》评论说：“其少作大抵才华艳发，吐纳风流，有藻思绮合、清丽芊眠之致。及乎遭逢丧乱，阅历兴亡，激楚苍凉，风骨弥为遒上。”颇能概括其特色及前后变化。