清全祖望答万经《宁波府志》杂问,谓吴文英“晚年困踬以死”,殆得其实。享年六十岁左右。黄升《中兴以来绝妙词选》编定于淳祐九年(1249),卷十录吴文英词九首,时吴文英正在越州,年约五十。黄升并引尹焕《梦窗词叙》云:“ 求词于吾宋者,前有清真,后有梦窗。此非焕之言,四海之公言也。”
吴文英被称为“词中李商隐”,在南宋词坛,吴文英属于作品数量较多的词人,存词有三百四十余首,其《梦窗词》在数量上除辛弃疾张炎外鲜有人与之抗衡;就题材而言,这些词大体可以分为三类:酬酢赠答之作,哀时伤世之作,忆旧悼亡之作。清人周济对他的评价甚高,在其《宋四家词选》中将其与辛弃疾、周邦彦、王沂孙并列为两宋词坛四大家之一。