史达祖屡次科举不中，后得韩侂胄赏识，负责机要文书。韩侂胄死后，对其牵连影响很深。终究其因是源于其不知进退、骄傲蛮横的个性所致。当时人弹劾他得到韩侂胄的重用后，在言听计从、权炙缙绅的同时，也“公受贿赂，共为奸利”。当时韩侂胄手下向他进程书礼，都要毕恭毕敬地用上“申”、“呈”的字样，可见史达祖借着相国的威风，也曾横行一时。他有个李姓朋友，看见这种情况想要告诫他，于是在他的几案上写下几行大字：“危哉邦卿！侍从申呈。”当时当时其并没有吸取好友之建，任意妄为，使得落得一败涂地之地步。

　　史达祖是个念旧情的人。这一点从他对亡妻的恩情上可以看出来。他的个人爱情与婚姻无考，但从词中知道他曾丧偶，其《寿楼春》是史达祖为亡妻所做。《宋词选》称：“此词因寻春服悼逝而作，情与文一气旋转，忘其为声调所拘，转觉助妻韵，自是名手。”当时他还是韩侂胄重用时期，依然无法磨灭他的悲伤之情，可见其对于妻子的情意非同一般，惹人哀叹。