刘克庄早年与四灵派翁卷、赵师秀等人交往,诗歌创作受他们影响,学晚唐,刻琢精丽。他与江湖派戴复古、敖陶孙等也有交往,自言"江湖吟人亦或谓余能诗"(《跋赵崇安诗卷》)。"江湖社友犹以畴昔虚名相推让"(《刻楮集序》)。他的《南岳稿》曾被陈起刻入《江湖诗集》。但他后来不满于永嘉四灵的"寒俭刻削"之态,也厌倦了江湖派的肤廓浮滥,而致力于独辟蹊径,以诗讴歌现实。所以他的诗终于摆脱了四灵的影响,成就也在其他江湖诗人之上。他一生"前后四立朝",但时间都很短暂,多数时间被贬斥出守外郡,这样便扩大了眼界,接触社会面较为广阔,诗歌内容亦随着丰富起来。南宋后期,政治更加黑暗,国势江河日下,金人占领的淮河以北地区始终不曾收复,又逐渐受到崛起漠北的蒙古的入侵。作为一个关心祖国命运而又在政治上屡受打击的诗人,他只有"夜窗和泪看舆图"(《感昔二首》),感慨"书生空抱闻鸡志"(《瓜洲城》)。他有不少诗歌抒发忧时的孤愤:"忧时元是诗人职,莫怪吟中感慨多。"(《有感》)他痛心国土沦陷(《冶城》),悼惜大好河山遭受践踏破坏(《扬州作》),同情遗民的悲伤(《书事二首》其二),关怀战士的疾苦(《赠防江卒六首》)而向往于祖国的统一(《破阵曲》)。对于南宋王朝依靠"岁币"换取苟安的妥协投降路线,他极为愤慨(《戊辰即事》);对于文恬武嬉的腐败现象,他也作了深刻的揭露。如《绳伎》、《闻城中募兵有感二首》。尤其值得注意的是他有一组以边防为题材的歌行体诗歌,明显地模拟中唐"新乐府",反映了人民的痛苦辛酸与统治者的奢侈骄横,具有很强的现实性。其中《卖炭图》叹息:"尽爱炉中兽,谁怜窑下人",与白居易《卖炭翁》也极其相似。他对陆游、杨万里很推崇,自述"初余由放翁入,后喜诚斋"(《刻楮集序》)。他晚年的不少诗活泼跳脱,就深得杨万里"诚斋体"的旨趣。可是他学陆游不免才力不逮,学诚斋又不免流于质俚浅露,因而其诗瑕瑜互见。他的《后村诗话》和一些论诗文字提出过一些很有价值的诗歌见解,比如批评当时贵理学而忽视诗歌特性,把诗写成押韵的语录讲义的风气,《后村诗话》论诗较能注意联系史事及作者生平。但他也有《先儒》一类语录式和《题何秀才诗禅方丈》一类颂偈式的诗歌,而且应酬叠和之作太多,率尔成章,不免疏于辞采,缺乏性情。“晚节颓唐,诗亦渐趋潦倒”(《四库全书总目》)。
刘克庄生前曾自编文集,嘱林希逸为序,继有后、续、新三集,其季子山甫汇为《大全集》 200卷。《四部丛刊》收《后村先生大全集》196卷,系影印抄本。词集有《宋六十名家词》本《后村别调》 1卷,《□村丛书》本《后村长短句》 5卷,今人钱仲联有《后村词笺注》4卷。
刘克庄是最早的《千家诗》编选者, 他的《分门纂类唐宋时贤千家诗选》曾作为《四库全书》未收书编入《宛委别藏》。然而刘克庄的《千家诗》并非启蒙类读物,,后来广泛流传的《千家诗》,多题为南宋谢枋得选注、清王相增补修订。