步入仕途的杨恽,目睹朝廷之中贪赃枉法成风。对此朝中大大小小的官吏视而不见,独有杨恽同他外祖父一样,出污泥而不染,铁骨铮铮,一身正气,敢于冒死在皇帝面前直谏,大胆进行揭发。他还告发与父亲杨敞有深交的朝廷元老重臣霍光的儿子谋反之事。因此,杨恽和另外几个与他一同告发此事的人都获取了封侯的赏赐,还加官进爵。封平通侯。他出身名门,全家担任公卿、两千石以上的十人(乘朱轮)。任职时候廉洁、公正,整顿吏治,杜绝行贿。
因与太仆“戴长乐”失和,被戴长乐检举:“以主上为戏(拿皇帝开玩笑),语近悖逆”,汉宣帝就把杨恽下狱,后予释放,免为庶人。
其后,杨恽家居治产,以财自慰。“安定”郡太守孙会宗,是杨恽的老朋友,写信给杨恽,劝他应当闭门思过,不应宾客满堂,饮酒作乐,杨恽给孙会宗写了回信,这就是《报孙会宗书》。
此信中,有对皇帝的怨恨,有对孙会宗的挖苦,为自己狂放不羁的行为辩解。整封信写得锋芒毕露,与其外祖司马迁《报任安书》桀骜不驯的风格如出一辙。后逢日食,有人上书归咎于杨恽骄奢不悔过所致。他再次被捕入狱。廷尉按验时,在他家中搜出《报孙会宗书》,汉宣帝看后大怒,判以大逆不道罪,就把杨恽腰斩。这是中国历史上以文字罪人之始!孙会宗也因此被罢官。
杨恽被害是汉宣帝时期统治阶级内部矛盾的结果,是皇族、外戚集团打击、迫害士大夫集团,也是汉朝开始衰败的转折。杨恽被害,与他同样耿直的好友韩延寿、盖宽饶等也被害。而张敞(张免职主要是因为诛杀絮舜)、韦玄成、杨谭、孙会宗等被免职。