入仕求退
杨慎的政治生涯是非常坎坷艰辛的。他为人正直，不畏权势。明武宗正德皇帝朱厚燳是一个喜欢玩乐的人.不理朝政,喜欢到处游玩.针对武宗荒诞的行为，杨慎不避斧钺，敢于犯颜直谏，于正德十二年（1517）呈上《丁丑封事》的奏章，指责朱厚燳“轻举妄动，非事而游”，劝他停止这种荒唐行为。朱厚燳根本不理睬，依旧我行我素。升庵目睹民不聊生，国事日非，实在气愤不过，称病告假，辞官归里。
逆鳞廷杖
正德十六年（1521）武宗终被害死，死因不明，成为一场悬案，因无子嗣，由其堂弟朱厚熜继位，是为明世宗。授杨慎翰林院修撰，经筵讲官。升庵利用给皇帝讲书的机会，经常联系当时实际情况教育世宗。如对已判死罪尚未诛杀的佞宦张锐、于经等人，由于大肆行贿、世宗破例赦免了他们的死罪。升庵在经筵讲课时，便特地选出《尚书》里《金作赎刑》这一章，对世宗讲道：“圣人赎刑之制，用于小过者，冀民自新之意；若大奸元恶，无可赎之理。”朱厚熜听了之后很不高兴，常常借故停止讲书。这样，升庵由于耿直，既失欢于皇帝，又结怨于权奸。杨慎虽胸怀壮志，力图报国，但其政治才能在当时是难以施展的。
特别是在内阁“大礼议”的纷争中，突出表现出杨慎的“叛逆”风骨。事情是这样的：朱厚熜以“兄终弟及”的方式登上皇帝宝座后，按照皇统继承规则，世宗要承认孝宗是“皇考”，享祀太庙；自己的生父只能称“本生父”或“皇叔父”。朱厚熜即位后第六天，就下诏令群臣议定他自己的生父兴献王为“皇考”按皇帝的尊号和祀礼对待；这样，皇统与家系就成了当时内阁大臣纷争的议题。当时，张璁、桂萼等新贵，为迎合上意，攀附权奸，主张在宪宗与武宗之间，加入睿宗（兴献王朱祐杬），德高望重的杨廷和父子和许多大臣坚决反对。为此，杨廷和被迫辞官归里，升庵一再上书辞职，不愿与张、桂等“无耻小人”同列共事。对此，刚愎自用的朱厚熜非常生气，他一意孤行，正式下诏改称生父为恭穆皇帝，升庵“又谐学士丰熙等疏谏。不得命，偕廷臣伏左顺门力谏”，世宗更加震怒，竟使用暴力镇压，“命执首八人下诏狱”。消息传出，群情激愤。杨慎约集同年进士检讨王元正等二百多人，激动地说：“国家养士一百五十年，仗节死义，正在今日。”于是，在金水桥、左顺门一带列宫大哭，抗议非法逮捕朝臣、声彻宫廷。“帝益怒，悉下诏狱，廷杖之。”升庵于七月十五被捕，十七日被廷杖一次，死而复苏；隔十日，再廷杖一次，几乎死去，然后充军云南永昌卫（今云南保山县）。
流放滇南
杨慎在放逐滇南漫长的三十多年流放生活中，并未因环境恶劣而消极颓废，仍然奋发有为，不肯向邪恶势力屈服。他路经湘西，想起了被楚怀王放逐的屈原，情不自禁地哼出：“长太息以掩涕兮，哀民生之多艰！”“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索。”在贵州，他想起了流放夜郎（今桐梓县）的李白，感叹“我行更迢递，千载同潜然”（《恩谴戌滇纪行》）。他不仅寄情山水，而且悉心著述，为白族修史。每到一处，往往借咏边塞奇花异草，抒发政治热情。他在《南枝曲》中，以生在“穷山绝域”而“绝世独立”、自放清香的老梅自喻；在《山茶花》中，盛赞山茶花不畏严寒，“绿叶红英斗雪开”的傲然风骨。他在永昌看到“背日而开，与蜀葵相反”的唐婆镜花，就慨叹葵花向日，固然是忠臣的象征；唐婆镜花背日而开，应是诤臣的表现。诤臣往往受到诌媚佞臣的排挤和诬害，无耻小人又经常乔装成向日蜀葵，使人忠奸难辨，真假难分。在咏物之中，寄寓着自己正直的人格和理想。
更为难能可贵的是杨慎在放逐期间，仍然关心人民疾苦，不忘国事。如当他发现昆明一带豪绅以修治海口为名，勾结地方官吏强占民田，化公为私，敛财肥己，坑害百姓时，不仅正义凛然地写了《海门行》、《后海门行》等诗痛加抨击，还专门写信给云南巡抚赵剑门，力言此役“乃二三武弁投闲置散者，欲谋利自肥而倡此议”，请求制止如此劳民伤财的所谓水利工程。
伉俪情笃
杨慎的政治生活虽然十分坎坷，但爱情生活却很幸福美满。他的夫人黄娥，字秀眉，四川遂宁（又称黄安）人，长诗词，尤擅长散曲。婚后他们夫妇感情非常融洽，在桂湖之滨过着诗情画意、相敬如宾的甜蜜生活。他俩经常在湖畔散步，榴阁赋诗，相互酬答。杨慎夫妇虽然情投意合，但并未陶醉于卿卿我我的儿女之情。婚后第二年，在黄娥的支持和劝促下，升庵就动身进京复官。
杨慎与黄娥的忠贞爱情是经得起严峻考验的。因为在他俩的生活旅途中，春光明媚的顺境是很短暂的，而更多的是漫长的急风暴雨的逆境。当杨慎因仗义执言，遣戍滇南时，黄娥对丈夫不仅毫无怨言，而且深表同情，曲意劝慰，殷勤照顾。黄娥不辞风霜之苦，千里跋涉，亲自护送升庵从北京到云南。嘉靖三年（1524）十二月十五日这个天寒地冻的夜晚，黄娥陪伴着骨瘦如柴，身带枷锁的杨慎，行至江陵的驿站门前，他看到妻子风尘满面，疲惫不堪，再也不忍心让她向前护送了，力劝妻子回四川新都老家。临别之际，升庵填写了一首《临江仙》词云：“楚塞巴山横渡口，行人莫上江楼。征骖去棹两悠悠，相看临远水，独自上孤舟。却羡多情沙上鸟，双飞双宿何洲？今霄明月为谁留？团圆清影好，偏照别离愁。”（《戍云南·江陵别内》）。情辞凄楚，催人泪下。黄娥回到新都，看到桂湖景物依旧，物是人非，写了一首怀念丈夫的《七律·寄外》：“雁飞曾不度（一作到）衡阳，锦字何由寄永昌？三春花柳妾薄命，六诏风烟君断肠。曰归曰归愁岁暮，其雨其雨怨朝阳，相闻空有刀环约，何日金鸡下夜郎？”感情十分真挚。此后，黄娥曾越山涉水，到云南永昌探望杨慎，并在戍所住过两年多的光阴，嘉靖八年（1529）杨慎父亲去世，杨慎赶回新都治丧，夫妇才得短期会面。相见时难别亦难。临别时，黄娥写了《罗江怨》散曲，与升庵送别。曲云：“青山隐隐遮，行人去也，羊肠鸟道几回折？雁声不到，马蹄又怯，恼人正是寒冬节。长空孤鸟灭，平芜远树接，倚楼人冷栏干热。（其三）”以冷与热的强烈对比，反映自己内心的一片深情，凄婉动人，遂成千古名句。
著作等身
杨慎一生刻苦学习，勤于著述，是有明一代著名的博学家。他不仅对经、史、诗、文、词曲、音韵、金石、书画无所不通，而且对天文、地理、生物、医学等也有很深的造诣。如他任翰林时，正德皇帝朱厚燳问钦天监及众翰林：“星有注张，又作汪张，是何星也？”众张口结舌，无以对答，独杨慎从容对曰：“柳星也”，并历举《周礼》、《史记》、《汉书》等文献资料加以说明。他预修《武宗实录》，事必直书，不为尊者讳。他在长期流放中，仍然“好学穷理，老而弥笃”（《明史·杨慎传》）。在云南永昌边塞荒凉地区，尽管图书资料奇缺，升庵仍嗜书成癖，“书无所不览”，经常对人说：“资性不足恃，日新德业，当自学问中来。”（《明史·何孟春传》）他认为要“知天下”，一是依靠“躬阅”，从亲身经历中获得知识；二是依靠“载籍”，从别的记载和书籍中取得。因此，他不仅刻苦读书，手不释卷；而且每到一处，就对当地风俗民情进行调查了解，努力学习当地民族语言，从亲身经历与实践中丰富自己的知识。他以被逐罪臣的身份，仅凭自己苦学、实践、记忆，在滇南时就写出了不少笔记、选本以及许多注释性书籍。如《南诏野史》、《云南通志》、《云南山川志》、《慎候记》、《南中志》、《滇载记》、《记古滇说》等书。据《升庵杨慎年谱》的记载，杨慎平生著作有四百余种。所以，《升庵外集》序称：“国初迄于嘉隆，文人学士著述之富，毋逾升庵先生者。”《明史》本传曰：“明世记诵之博，著作之富，推慎第一。”后人辑其重要著作编为《升庵集》，散曲有《陶情乐府》。
杨慎于嘉靖三十八年（1559年）七月六日卒于戍所，时年七十二岁。临终时，他还以“临利不敢先人，见义不敢后身”勉励后人。
