在内容上，孟郊的诗超出了大历、贞元时代那些狭窄的题材范围。固然，他的诗的主旋律是中下层文士对穷愁困苦的怨怼情绪，这是他屡试不第、仕途艰辛、中年丧子等生活遭遇决定的；但他还是能透过个人的命运看到一些更广阔的社会生活，并以诗来反映这些生活。其中有的揭露、针砭了社会上人际关系中的丑恶现象，有的则尖锐地揭示了贫富之间的不平等。如《寒地百姓吟》以“高堂捶钟饮，到晓闻烹炮”与“霜吹破四壁，苦痛不可逃”两相对照，《织妇辞》描写了织妇“如何织绔素，自着蓝缕衣”的反常现象。他写这种诗常有很深刻的心理体验，如《寒地百姓吟》中“寒者愿为蛾，烧死彼华膏”之句，实非泛泛纪述民间疾苦者可比。应该说，在杜甫之后，孟郊又一次用诗歌深入地揭露了社会中贫富不均、苦乐悬殊的矛盾。孟郊还有一些诗描写了平凡的人伦之爱，如《结爱》写夫妻之爱，《杏殇》写父子之爱，《游子吟》写母子之爱，这些题材已经在很长时间内被诗人们忽视了。
其中《游子吟》是一首真挚深沉、感人至深的小诗：
慈母手中线，游子身上衣。临行密密缝，意恐迟迟归。谁言寸草心，报得三春晖。
在艺术手法上，孟郊的诗歌中出现了大历、贞元诗歌所没有、在这以前也不曾有过的新特点，即韩愈《贞曜先生墓志铭》中所说的“钩章棘句，掏擢胃肾“式的险奇艰涩。这一方面与他刻意求工，精思苦吟有关，另一方面与他心情郁闷、情绪低沉有关。在《夜感自遣》中，他说自己“夜学晓不休，苦吟鬼神愁。如何不自闲，心与身为仇”。苦苦地写诗，就必然要道人所未道，刻意寻求新词句，用过去诗中少见的僻字险韵与生冷意象；而心理的压抑、不平，使得他所追求的新的语言表现多带有冷涩、荒寞、枯槁的色彩和意味，从而尽可能把内心的愁哀刻划得入骨和惊耸人心，如：
老虫干铁鸣，惊兽孤玉咆（《秋怀十五首》之十二）；
病骨可剸物，酸呻亦成文。瘦攒如此枯，壮落随西曛（同上之五）；
冷露滴梦破，峭风梳骨寒。席上印病文，肠中转愁盘（同上之二）；
蜿蜒相缠掣，荦确亦回旋。黑草濯铁发，白苔浮冰钱（《石淙十首》之四）；
劲飙刷幽视，怒水慑余湍（同上之十）。
在这些诗中，他精心选用了“剸”、“梳”、“印”、“刷”等令人感到透骨钻心的动词与“峭风”、“老虫”、“病骨”、“铁发”、“怒水”、“劲飙”、“黑草”、“冰钱”等感觉上属于暗、冷、枯、硬的意象相配，构成了一组组险怪、生硬、艰涩的句子，传达了他心中难言的愤懑愁苦。对于孟郊的诗风，历来的评价相去甚远。如韩愈、李翱固然对他褒扬有加，而后世如元好问却称之为“诗囚”（《论诗三十首》），苏轼更将其诗譬喻为外壳坚硬而嚼之无味的“空螯”（《读孟郊诗》）。但平心而论，孟郊诗的语言独创性是无可否认的。宋人许顗《彦周诗话》谓其“能杀缚事实，与意义合，最难能之”，就是对他能以强有力的语言改造客观事物的形态以表现自我的心理表示赞赏，这确非易事。
当然，孟郊也有平易朴素、自然流畅的诗作，但这些诗作在当时并不太引人注目（尽管《游子吟》等诗在后世被广泛传诵），倒是上述风格的诗作，在内容上、语言上都显示了元和年间诗歌创作的新变化、新特点。好奇尚险的诗风在韩愈手中有了进一步发展并蔚为风气。
