陈允平的家学渊源主要来自祖父陈居仁和五伯父陈卓,而犹得益于陈卓。陈允平出生时祖父已过世,五伯父陈卓就是他的启蒙老师。有诗为证:“寒菊宜霜晚更新,掖垣再世掌丝纶。阿咸老去营西麓,不愧家声故国臣。”([清]袁钧《鄮北杂诗》)陈允平从小受到良好教育,但科举不利,仕途不进。一生只做过几任小官,时间都不长,大部分时间都漫游吴越,闲看山水,多旅居钱塘。宋理宗景定年间(1260-1264)参与杨缵、张枢等组织的临安吟社,互相唱和,在景定四年(1263)创作了著名的“西湖十咏”。宋恭宗德祐时(1275-1276)为沿海制置参议官。宋帝昺祥兴元年(1278)被仇家告发“约苏刘义谋复宋”,遭围捕,被同官袁洪救出。当时事件的全过程在袁桷《先大夫行述》一文中有详细记载。出狱后陈允平闭门不出,扁其所居山中楼曰“万叠云”。入元后,应征北上元大都,后不受管,放还。北上、南归的具体时间均不详。尚未南归之时,好友周密和王沂孙各有[高阳台]词怀之。陈允平没有参加《乐府补题》的唱和,南归后也没有再和故友来往,隐居山中而卒。卒后,好友张炎有[解连环]词悼之。