洪武二十年（1387年），解缙第一次参加江西省乡试，就一举夺得第一名，人称“解解元”。第二年赴京参加会试，列为第七名，经殿试，被录为二甲进士。他的哥哥解纶和妹夫黄金华也同榜登进士。

　　从小出名的才子解元，会试怎么被挤到第七名呢？原来，解缙所作文章气势磅礴、文笔犀利，本来主考官要点他为一甲，拟为“状元”人选。但其他考官认为，解缙文章中的言论过于尖锐，怕招惹是非，便有意将解缙往后排，列为第七名。

　　解缙虽然与状元擦肩而过，但解氏家族“兄弟同登第”、“一门三进士”的消息传出，立即轰动了解缙的家乡吉水，也轰动了南京，一时传为盛事。而这次殿试录取的第一名状元的任亨泰，在后世却远不如解缙有建树。

解缙敏对

　　其一

　　有一次解缙到一大商贾家收税款。事前，商贾家调皮的女儿在宅前贴上对联，心想，看你解税官怎么进屋。对联云：

　　闲人免进，盗者休来。

　　解缙看罢一笑，叫人拿来笔往门联左右各添三字便挺胸而入。商贾女儿出门一看，不得不佩服这位年轻税官文思敏捷，巧补天成。原来解给将对联补写为：

　　闲人免进贤人进，盗者休来道者来。

　　其二

　　解缙幼时去河里洗澡，把脱下的衣服挂在河边的老树上，这时县令来了，对解缙说，我出个对子，若对得出来衣服便给你，对不出来我可就拿走了。然后指着老树说：“千年老树为衣架。”解缙昂首，脱口而出：“万里长江作浴盆！”县令大异，遂还衣于缙。

　　其三

　　有一次解缙与永乐皇帝在花园游玩，皇帝突然命解缙以鸡冠花作诗，解缙略一思索，起句道：鸡冠本是胭脂染，一语刚落，只见皇帝从身后取出所执白鸡冠花，说：“不是胭脂红，是白的。”解缙随机应变，当即又吟：今日为何淡淡妆？只因五更贪报晓，至今戴却满头霜。

　　解缙应对如流，用语不凡，联想奇妙，皇帝听了甚为高兴。

　　其四

　　解缙自幼聪明好学，7岁能诗善文，且生性刚直。一次，告老还乡的李尚书不信解缙有此高才，他宴请几个权臣显贵作诗，派人叫解缙前来应对，想有意当众奚落他一番。

　　解缙来到李府，只见大门紧闭。家人说主人吩咐要他从小门进入，他站在大门口硬是不走小门。李尚书闻情走来大声说：“小子无才嫌地狭”；解缙即答：“大鹏展翅恨天低。”尚书听了大吃一惊：呵，这小子口气倒不小，忙命人打开中门相迎。 刚入席，一权贵便想借题嘲笑他母亲在家做豆腐，父亲挑上街叫卖的贫寒身世，对他说：“听说才子能出口成对，今日请你以你父母职业为题如何？”解缙听了，明知是奚落自己，不慌不忙地吟道：“户挑日月上街卖；手把乾坤日夜磨。”众人听了，无不拍案叫绝。那权贵却鱼骨梗喉似的上下不安。

　　另一显贵见解缙身穿绿袄，便也出一上联讥讽他：“井里蛤蟆穿绿袄”；解缙见那人身穿红袄，灵机一动说出下联：“锅中螃蟹着红袍”。那显贵听了暗想：这小子好厉害，我把他比作活蛤蟆，他却把我比作死螃蟹。但又无理发泄，只好自认倒霉。

　　酒过三巡，尚书欲压服解缙，用手往天上一指，自命得意地说：“天作棋盘星作子，谁人敢下？”解缙听罢，用脚在地上一顿，说：“地作琵琶路作弦，哪个能弹！”口气比他还高。尚书奈何不得，啼笑皆非。

　　这时，解缙举杯祝酒说：“难得今日群才雅集，我愿题赠一联助兴”。尚书听罢，忙叫人拿来文房四宝，解缙挥毫舞墨，然后掷笔大笑而去。众人走过来一看，瞠目结舌地半天说不出话来，原来这是一副借物寓讽联：“墙上芦苇，头重脚轻根底浅；山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空。”