豪饮振邦交
“虏使”酒探路。曾棨在当朝以饮酒海量著称。明朝永乐年间有一个“虏使”（大国对来访的外交官的贬称）到京，欲侦探朝廷的虚实。他自认饮酒有海量才是表现一个民族的豪强剽悍，而自己便以豪饮为其强项。因此，首先即以酒探路，步步紧逼，以期逞能。奏凯而归。朝廷也深察其用意，自然就派曾棨前往陪饮。他便当仁不让，欣然奉陪。席间宾主频频举杯，觥筹交错，饮至酒酣耳热之际，外使自况本民族的豪饮海量，剽悍强劲，不可一世。
曾棨酒气豪。曾棨则极尽主人之谊，多多敬酒，待至客人自觉难以为继，有了几分醉意，这才奉劝起来：大明朝廷一贯主张睦邻友好，和平相处，双方互助，边陲百姓大家安居乐业，岂不妙哉！客人听了深悟点头。主人更给客人斟满酒奉劝，宾主一饮而尽，酒至数巡，客人已不堪酒力，而主人谈笑风生，怡然自乐，酒意末阑，潇洒豪放。客人至此则深为感服，并恳切表示：回去一定如实禀报，大明朝廷宽宏大量，以使双方和睦共处，造福百姓。
文才魁天下
三步对妙联。曾棨被誉为“江西才子”，不仅学问渊博，而且才思敏捷。成祖皇帝朱棣在审阅其状元试卷时，就极其赏识，御笔亲批：“贯通经史，识达天人，有讲习之学，有忠爱之诚，擢魁天下，昭我文明高质，启沃惟良显哉。”但是，有时兴起，还要难一难他。一次，乃吟出一上联：“红袖手提鹦鹉盏，来迎状元”，限三步就要对出下联。当他跨出第三步时，果真对出了下联：“白衣身到凤凰池，进朝天子”。又一次，正值元宵佳节，皇帝领群臣观赏彩灯，华灯灿烂，永乐帝大喜，即兴口吟一上联：“灯明，月明，大明一统，”令群臣对下联。群臣无人能对，哑口无言。即刻，只听曾棨大声吟对：“君乐，民乐，永乐万年。”皇帝当下大为欣赏嘉奖。
一梅咏百诗。朱棣屡试曾棨的奇才以为乐，并图难倒他。于是，出一题梅花，令他作诗一百首。曾棨文学渊博，诗词歌赋无不精通，记序赞传得手应心。其中的作诗更是他的强项，如何难得倒他。当下凝神构思，欣然命笔，每首都是七律，仅第40首最后有一“梅”字，再无一个“梅”字。他神采奕奕，意气风发，尽写梅花之鲜丽，抒发梅花之神韵，形象生动，寓意深远。文采喷发，一如梅花斗雪怒放。当朱棣击节诵吟，音律铿锵，口齿留香，怡情悦性，拍案称绝。于是，更是赞赏有加。一代文豪留下后世的著作有《睫巢集》18卷、《西墅集》10卷。
