《史记·孔子世家》：“至于为《春秋》，笔则笔，削则削，子夏之徒不能赞一辞。”肯定其文学能力。
子夏的生活较为清寒。《说苑·杂言》称他为人“甚短于财”；《荀子·大略》则说“子夏家贫，衣若悬鹑”。但这也造就了他的孤独傲慢和坚强勇敢的性格特征，他说：“君子渐于饥寒，而志不僻；銙于五兵，而辞不慑；临大事，不忘昔席之言。”
别人劝他出仕以改变处境，他表示不愿去争蝇头小利，以免“争利如蚤甲而丧其掌”，子夏表示：“诸侯之骄我者，吾不为臣；大夫之骄我者，吾不复见”
孔门弟子的不同特征，连齐国的晏婴都有耳闻，《晏子春秋·内篇问上》记晏婴曰：“臣闻仲尼居处情倦，廉隅不正，则季次、原宪侍；气郁而疾，意志不通，则仲由、卜商侍；德不盛，行不厚，则颜回、骞、雍侍。”与颜回等人在一起可以积德行善，而与子路、子夏在一起，则可以免于“气郁而疾，意志不通”。在这里子夏为人爽直，无所畏惧的特征被突出地体现出来。
子夏还有一个特点，就是在交友时有一定的选择，所以孔子预言自己去世后子夏会更进步。《说苑·杂言》记孔子曰：“丘死之后，商也日益，赐也日损。商也好与贤己者处，赐也还说（悦）不如己者。”子夏与子贡（端木赐）不同，子夏与比自己强的人交往，可以学到更多的东西，这正是自己不断进步的前提。《说苑》这里的说法应当是可信的，《论语》中的一段记载正可以作为佐证。
《子张》记曰：
子夏之门人问交于子张。子张曰：“子夏云何？”对曰：“子夏曰‘可者与之，其不可者拒之。’”子张曰：“异于吾所闻：君子尊贤而容众，嘉善而矜不能。我之大贤与，于人何所不容？我之不贤与，人将拒我，如之何拒人也？”
《论衡·知实》引《孟子》曰：“子夏、子游、子张，得圣人之一体；冉牛、闵子骞、颜渊，具体而微。”然后评论说：“六子在其世，皆有圣人之才，或颇有而不具，或备有而不明，然皆称圣人，圣人可勉成也。”子夏有圣人一体而不具，与颜渊等人还有一些区别。《大戴礼记·卫将军文子》记有子贡对子夏的评论：“学以深，厉以断，送迎必敬，上友下交，银手如断，是卜商之行也。”这基本概括了子夏的为人性格特征。
子夏曾经收徒授学，所收门徒可能为数不少。《后汉书》卷四十四《徐防传》注引《史记》曰：“孔子没，子夏居西河，教弟子三百人，为魏文侯师。”《论语·子张》中记有“子夏之门人”与子张的对话，《墨子·耕柱》也有关于“子夏之徒”的记载。子夏在魏时所收弟子可能为数不少，《世本》之《秦本·姓氏篇》称“魏有子伯先，子夏门人，居西河”；《史记·儒林列传》则记曰：“自孔子卒后……子路居卫，子张居陈，澹台子羽居楚，子夏居西河，子贡终于齐。如田子方、段干木、吴起、禽滑釐之属，皆受业于子夏之伦，为王者师。是时，独魏文侯好学。”这里是说田子方、段干木、吴起、禽滑釐都跟从子夏等人学习。《吕氏春秋·尊师》则具体指出了“段干木学于子夏”。有学者误解《史记·儒林列传》的记载，称田子方、吴起、禽猾釐皆为子夏弟子，不妥。
子夏的晚年是孤独的，他因丧子而双目失明，《礼记·檀弓上》等说他过着“离群而索居”的生活。
汉代以来，学者大多认为，儒家的经学最初主要是从子夏一系传授下来的，如东汉徐防说过：“《诗》、《书》、《礼》、《乐》，定自孔子；发明章句，始自子夏。” （《后汉书·徐防传》）这里就认为，“六经”中的大部分是来自子夏的传授。南宋的洪迈，在其《容斋随笔》中叙述得更为具体，其云：“孔子弟子，惟子夏于诸经独有书。虽传记杂言未可尽信，然要为与他人不同矣。于《易》则有《传》。于《诗》则有《序》。而《毛诗》之学，一云：子夏授高行子，四传而至小毛公，一云：子夏传曾申，五传而至大毛公。于《礼》则有《仪礼·丧服》一篇，马融、王肃诸儒多为之训说。于《春秋》所云‘不能赞一辞’，盖亦尝从事于斯矣。公羊高实受之于子夏。毂梁赤者，《风俗通》亦云子夏门人。于《论语》，则郑康成以为仲弓。子夏所撰定也。”洪迈之说虽未必每事皆实，但学者一般以为亦非无稽之谈。
