怀素勤学苦练的精神是十分惊人的。因为买不起纸张，怀素就找来一块木板和圆盘，涂上白漆书写。后来，怀素觉得漆板光滑，不易着墨，就又在寺院附近的一块荒地，种植了一万多株的芭蕉树。芭蕉长大后，他摘下芭叶，铺在桌上，临帖挥毫。由于怀素没日没夜的练字，老芭蕉叶剥光了，小叶又舍不得摘，于是想了个办法，乾脆带了笔墨站在芭蕉树前，对着鲜叶书写，就算太阳照得他如煎似熬；刺骨的北风冻得他手肤迸裂，他还是在所不顾，继续坚持不懈地练字。他写完一处，再写另一处，从未间断。

　　怀素与张旭，性格都很疏放率真，不拘小节，尤喜杯中物。据说张旭“每大醉呼叫狂走乃下笔，或以头濡墨而书。既醒，自视以为神不可复得也。世呼张颠”。怀素也曾一日九醉，时人常呼之为醉僧。他曾在寺内粉壁长廊数十间，每因酒后小豁胸中之气，便提笔急书于粉墙之上，其势若惊蛇走虺，骤雨狂风；满壁纵横，又恰似千军万马驰骋沙场。为此，时人又称怀素为“狂”。说怀素之与张旭，是“以狂继颠”。

看公孙大娘剑舞

　　唐代公孙大娘是开元时有名的女舞剑家，她的弟子也擅长舞剑。怀素看了公孙剑器舞后，大受启发。由此他的狂草在画形分布、笔势往覆中增强了高昂回翔之态；在结体上也加强轻重曲折、顺逆顿挫的节奏感。他的名气越来越大。

醉僧

　　怀素虽然是个僧人，但又不拘于寺院的清规。他十分喜欢饮酒，酒醉兴发，就在墙壁上、衣服上、器具上书写。他说：“饮酒以养性，草书以畅志。”因此，人们称他为“醉僧”。

笔冢

　　怀素对东晋书法家王羲之、王献之及同朝张旭的行书、草书专心摹写，从不间断，专攻日久，自成一体。因长期精研苦练，秃笔成堆，埋于山下，人称“笔冢”。

墨池

　　怀素，其冢傍有小池，常洗砚水变黑，名为“墨池”。